NOVAS REAÇÕES DE CICLOADIÇÕES FORMAIS [3+3] ENTRE ÁCIDOS CUMARINO-3-CARBOXÍLICOS E
ENAMINONAS NA SÍNTESE DE CARBO- E HETEROCICLOS POLIFUNCIONALIZADOS
Enaminonas, cumarinas, reatividade.
Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidinicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas dihidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidinicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (10mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.