Banca de DEFESA: VALMORE HENRIQUE PEREIRA DOS SANTOS

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : VALMORE HENRIQUE PEREIRA DOS SANTOS
DATA : 14/01/2020
HORA: 09:00
LOCAL: Sala de Seminários
TÍTULO:

Fungos endofíticos isolados das folhas de Handroanthus impetiginosus como biocatalisadores estereosseletivos eficientes para a produção de blocos construtores quirais

 

 

PALAVRAS-CHAVES:

acetofenona; biorredução; fungo endofítico; Talaromyces purpurogenus H4

PÁGINAS: 142
RESUMO:

Grande atenção tem sido dada à síntese estereosseletiva de compostos opticamente puros, utilizando metodologias ecológicas, devido à crescente demanda por fármacos modernos, ingredientes alimentares e agroquímicos. Álcoois opticamente puros são úteis como blocos de construção para a síntese de compostos bioativos e podem ser transformados em outras funcionalidades sem racemização. As transformações químicas mediadas por células inteiras de micro-organismos têm algumas vantagens sobre os procedimentos químicos clássicos, incluindo baixo custo, alta versatilidade e eficiência quimio-, regio- e estereosseletiva. O presente trabalho consistiu na avaliação do potencial biocatalítico de sete cepas de fungos endofíticos isolados das folhas de Handroanthus impetiginosus (Ipê Roxo), na biotransformação estereosseletiva do substrato pró-quiral acetofenona.

Inicialmente, os fungos foram isolados das folhas do ipê e posteriormente cultivados em placas de Petri contendo meio ABD (ágar batata dextrose) . Após sete dias de cultivo, em incubadora a 28 ºC, as cepas foram utilizadas na biorredução da acetofenona. O fungo endofítico codificado como H4 (posteriormente identificado por biologia molecular como Talaromyces purpurogenus H4) apresentou melhor desempenho, biotransformando a acetonona com uma taxa de conversão > 99,9% e conduzindo a um excesso enantiomérico equivalente a 82,8% de (S)-1-feniletanol.  Visando ao aumento do excesso enantiomérico resultante dessa biotransformação, os parâmetros reacionais foram estudados:  pH do meio reacional, temperatura da reação, quantidade de substrato utilizado, co-solvente, tempo de reação, rotação aplicada na agitação e quantidade de fungo. Como resultado dessa otimização, obtiveram-se taxas de conversão e excesso enantiomérico de 97% e 96%, respectivamente. Na sequência, o endófito Talaromyces purpurogenus H4 foi também utilizado para avaliar a biorredução de alguns derivados da acetofenona: 4’-cloro-acetofenona, 4’-bromo-acetofenona, 4’-metóxi-acetofenona, 4’-nitro-acetofenona, 2’-cloro-acetofenona e 2’-bromo-acetofenona. Esses experimentos objetivaram detalhar as influências que grupos ativantes e desativantes do anel aromático exercem na dada biorredução. Dentre os derivados avaliados, a 4’-nitro-acetofenona apresentou a melhor taxa de conversão (52,2%), e a 4’-metóxi-acetofenona o melhor excesso enantiomérico (90,9% de (S)-1-feniletanol).  A maioria dos substratos utilizados conduziram a produtos com configuração absoluta S do centro estereogênico, com exceção do 2-bromo e 2-cloro-acetofenona.

Finalmente, a biorreduçao da acetofenona foi realizada em escala ampliada, empregando-se das condições previamente otimizadas. Isolou-se então o (S)-1-feniletanol com rendimento molar de 73,0% e excesso enantiomérico de 96,0%. O mesmo servirá como ponto de partida para a síntese de substâncias químicas farmaceuticamente úteis. 

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1148522 - ELIANE DE OLIVEIRA SILVA
Interno - 1215450 - SILVIO DO DESTERRO CUNHA
Interno - 1068075 - JORGE MAURICIO DAVID
Interno - 1507716 - MAURICIO MORAES VICTOR
Interno - 3768242 - PAULO ROBERTO RIBEIRO DE JESUS
Interno - 2166886 - ANDRE ALEXANDRE VIEIRA
Externo ao Programa - 1425857 - DOUGLAS FERNANDO RAMBO
Externo ao Programa - 1889116 - SAMUEL SILVA DA ROCHA PITA
Externo ao Programa - 1493023 - MARCELO SANTOS CASTILHO
Externo ao Programa - 1281669 - RENATA BIEGELMEYER DA SILVA RAMBO