Banca de DEFESA: JAQUELINE REIS DE SOUZA BISPO

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : JAQUELINE REIS DE SOUZA BISPO
DATA : 25/09/2019
HORA: 09:30
LOCAL: UFBA
TÍTULO:

BIOREDUÇÃO E RESOLUÇÃO CINÉTICA OXIDATIVA DE COMPOSTOS OXIGENADOS EMPREGANDO A ESPONJA MARINHA DA ESPÉCIE Cliona varians

PALAVRAS-CHAVES:

síntese enantiosseletiva, biotransformação, Cliona varians

PÁGINAS: 126
RESUMO:

A síntese orgânica assimétrica convencional é a área da química que se dedica a construção de moléculas bioativas e com elevada pureza óptica. O processo sintético de produção de compostos com centro(s) quiral(is) é complexo e envolve várias etapas preparação, utilização de organocatalisadores, auxiliares quirais ou catalisadores metálicos. Estes procedimentos podem envolver reagentes caros e de difícil manipulação. Também pode ocorrer dificuldade de descarte dos metais de transição empregados, como Ru, Ro, Co, Pd entre outros.  Na tentativa de reduzir os custos e minimizar os impactos ambientais, a partir da segunda metade do século 20 muitas pesquisas se voltaram para a síntese biocatalítica, utilizando processos enzimáticos na obtenção de compostos quirais. A biocatálise vem sendo muito empregada em processos industriais, principalmente no ramo farmacêutico e agroquímico. No intuito de valorizar a biodisponibilidade regional baiana, testamos a esponja marinha Cliona varians inteira como biocatalisador em reações de bioredução de cetonas pró-quirais disponíveis no laboratório (acetofenona, p-nitroacetofenona, acetilfurano e isoforona) e na resolução cinética oxidativa de álcoois secundários racêmicos preparados quimicamente (p-nitrofeniletanol, p-metoxifeniletanol e 1- (2-furil) etanol. Os produtos reacionais foram caracterizados por técnicas espectroscópicas (espectroscopia no infravermelho, ¹H-RMN e ¹³C-RMN). Os experimentos foram realizados utilizando glicose e frutose como aditivos, e também na ausência de aditivos. As reações de biotransformações foram avaliadas durante 3, 5 e 7 dias e analisadas através de CG quiral. A bioredução de cetonas aromáticas demostraram conversões de baixas a moderadas e excesso enantioméricos moderados, sendo que o melhor resultado obtido foi utilizando a acetofenona como substrato e glicose como aditivo. O (S)-1-feniletanol foi obtido majoritariamente (31% conversão e 84% e.e.), com seletividade de acordo com a regra de PRELOG. As reações de resolução cinética oxidativa de álcoois racêmicos apresentaram resultados relevantes, sendo o melhor resultado obtido com o substrato (R/S)-p-metoxifeniletanol e sem adição de aditivo (78% conversão e 84% e.e.), levando ao enriquecimento da (R)-p-metoxiacetofenona.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1490845 - VALERIA BELLI RIATTO
Interno - 1507716 - MAURICIO MORAES VICTOR
Interno - 1068075 - JORGE MAURICIO DAVID
Externo ao Programa - 2765101 - ADEMIR EVANGELISTA DO VALE
Externo à Instituição - CLAYTON QUEIROZ ALVES - UEFS