Síntese de cumarinas, benzofuranos, itaconimidas e híbridos de cumarinas-itaconimidas empregando a reação de Wittig de ilídeos de fósforo derivados do anidrido maleico.
Cumarinas; itaconimidas; reação de Wittig
A pesquisa tem como obetivo geral de avaliar a reatividade do anidrido α-trifenilfosforanilideno-succínico e do trifenilfosforanilideno-pirrolidino frente à eletrofílos dicarbonílicos para obtenção de cumarinas, benzofuranos, itaconimidas e híbridos de cumarina-itaconimida. As cumarinas são obtidas a partir de fenóis substituídos empregando as metodologias clássicas de Pechmann, Knoevenagel, Wittig ou Perkin. O 4-hidroxibenzofurano pode ser acessado a partir do anidrido maleico e ilídeo de fósforo por várias etapas reacionais. Estes fenóis reagem com derivados dicarbonílicos em ácido sulfúrico via reação de Pechmann ou com ácido de Meldrum via reação de Knoevenagel para obter as cumarinas angulares. As reações multicomponentes são caracterizadas como síntese convergente, pois o produto formado apresenta maior parte dos átomos dos reagentes. Aril-itaconimidas apresenta em sua estrutura um sistema conjugado -C=C-C=O eletrofilíco susceptível a reações de adição de Michael. A reação de Wittig é umas das mais importantes reações que promove a formação de olefinas, logo é possível acessar Aril-itaconimidas via reação tricomponente e Wittig in situ, utilizando aril-maleimidas, saliciladeídos e trifenilfosfina em metanol, temperatura ambiente com tempos moderados e de fácil purificação, pois o produto precipita. As [E]-Aril-itaconimidas são obtidos como isômeros majoritários são utilizados na reação de Pechmann para obter cumarinas lineares.