SÍNTESE DE 1-AZADIENOS FUNCIONALIZADOS DERIVADOS DE ENAMINONAS VIA REAÇÕES MULTICOMPONETES E SEU EMPREGO NO PREPARO DE PIRAZÓIS
enaminona, pirazol, reações multicomponentes
1-Azadienos são de grande interesse em síntese orgânica devido a sua vasta versatilidade em aplicações sintéticas. Este estudo traz reações inovadoras na metodologia para a obtenção de 1-azadienos. Foi desenvolvida uma metodologia que envolve quatro reagentes em duas etapas adicionados de forma one pot ao meio reacional (reações multicomponentes). De forma que os produtos formados incorporam características estruturais de cada um dos reagentes. Através desta metodologia, foram sintetizados sete azadienos análogos, sendo quatro inéditos. Ainda na pseudo tetracomponente foram obtidos três compostos pirazólicos tetrassubstituídos. A obtenção de diferentes compostos demonstra a influencia dos diferentes substituintes (ativantes e desativantes) nos sais de diazônio, que determinou qual seria o produto final. Os azadienos obtidos nesta metodologia foram submetidos a testes de reatividade frente a agentes oxidantes e redutores a fim de estudar possíveis transformações sintéticas. Os resultados foram heterociclos aromáticos nitrogenados de cinco membros que pertence à classe dos azóis. Foram sintetizados pirazóis trissubstituídos e tetrassubstituídos, inéditos. Essa classe de compostos é importante, pois pertencem a uma classe de moléculas com alto potenciai medicinal e diversas outras aplicações, tais como: farmacologia, agricultura, ciência dos materiais, fotografia