Banca de DEFESA: THIAGO FONTES DA HORA SILVA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : THIAGO FONTES DA HORA SILVA
DATA : 26/07/2019
HORA: 14:00
LOCAL: Instituto de Química
TÍTULO:

A Mecanoquímica baseia-se na utilização de energia mecânica para promover quebra e formação de ligações devido à alta pressão e aumento da temperatura pelo atrito, geralmente na ausência de solvente, sendo empregada em reações de formação de ligações carbono-carbono, carbono-heteroátomo, oxidação, redução, condensação, acoplamento e na síntese de organometálicos. Utilizando-se equipamentos dedicados para laboratórios, sua aplicação em rotas sintéticas sofisticadas se tornou mais confiável devido ao controle da energia transferida aos reagentes e, assim, maior reprodutibilidade, despertado o interesse de cientistas orgânico-sintéticos. Neste trabalho foi feita uma revisão bibliográfica sobre a utilização da mecanoquímica na Síntese Orgânica, e um estudo de algumas reações entre o ácido de Meldrum e aldeídos com substituintes doadores e retiradores de elétrons. Algumas reações levam à formação de arilidenos enquanto outras levam à formação de ácidos cumarínicos, devido à presença de uma hidroxila na posição 2 do benzaldeído, ambas, tratam-se de reações de Knoevenagel onde o composto com hidrogênio ativo (carbânion) é o ácido de Meldrum. No desenvolvimento da metodologia para obtenção de ácidos cumarínicos foi realizado um planejamento experimental de composto central e análise multi-resposta para otimização das condições reacionais. Além disso, desenvolvemos a primeira síntese via mecanoquímica da 4-cloroacetanilida como uma alternativa eficaz para aula experimenal de Química Orgânica Verde.

PALAVRAS-CHAVES:

MECANOQUÍMICA, CUMARINAS, 4-CLOROACETANILIDA

PÁGINAS: 130
RESUMO:

The Mechanochemistry is based on the use of mechanical energy to promote breakage and bond formation due to high pressure and temperature increase by friction, usually in the absence of solvent, being used in carbon-carbon, carbon-heteroatom, oxidation, reduction, condensation, coupling and organometallic synthesis. Using dedicated laboratory equipment, its application on sophisticated synthetic routes became more reliable due to the control of the energy transferred to the reagents and, thus, greater reproducibility, thus arousing the interest of organic-synthetic scientists. In this work a bibliographic review was made on the use of mechanochemistry in Organic Synthesis, and a study of some reactions between Meldrum's acid and aldehydes with donor substituents and electron withdrawals. Some reactions lead to the formation of arylidenes while others lead to the formation of coumarin acids, due to the presence of a hydroxyl in the 2 position of benzaldehyde, both of which are reactions of Knoevenagel where the compound with active hydrogen (carbanion) is Meldrum’s acid. In the development of the methodology to obtain coumarinic acids an experimental design of central compound and multi-response analysis was performed to optimize the reaction conditions. In addition, we developed the first mechanochemical synthesis of 4-chloroacetanilide as an effective alternative to the experimental class of Green Organic Chemistry.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1215450 - SILVIO DO DESTERRO CUNHA
Interno - 1148522 - ELIANE DE OLIVEIRA SILVA
Interno - 1068075 - JORGE MAURICIO DAVID
Interno - 1490845 - VALERIA BELLI RIATTO
Externo à Instituição - LOURENCO LUIS BOTELHO DE SANTANA - UNEB
Externo à Instituição - CLAYTON QUEIROZ ALVES
Externo à Instituição - AMENSON TRINDADE GOMES - UFRB