Banca de DEFESA: JAMILLE SILVEIRA MATOS

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : JAMILLE SILVEIRA MATOS
DATA : 02/08/2019
HORA: 09:00
LOCAL: instituto de quimica
TÍTULO:

Síntese e reatividade de 3-acetil-tioenaminonas

PALAVRAS-CHAVES:

enaminona, sintese, reatividade

PÁGINAS: 111
RESUMO:

O interesse pela síntese de novas moléculas bioativas vem crescendo nas ultimas décadas e cada vez mais tem se buscado metodologias que estejam associadas aos principios da Química Verde. Tioenaminonas são intermediários densamente funcionalizados que apresentam vários centros reativos e são importantes blocos de construção para uma variedade de compostos heterocíclicos, como pirazol, isotiazol e tetrazol. O presente trabalho tem como objetivo estudar metodologias verdes de síntese de tioenaminonas e investigar a sua reatividade frente a diferentes nucleófilos e agente oxidante, na tentativa de desenvolver uma série de novas moléculas com um perfil de atividade biológica. Para isso, foram desenvolvidas duas metodologias para síntese destes compostos sem que houvesse a utilização de solventes, temperaturas elevadas e suporte sólido. A primeira metodologia envolve a reação da enaminona frente ao fenilisotiocianato, sem solvente e a temperatura ambiente. A segunda metodologia envolve a mesma condição sob irradiação do ultrassom. A partir da primeira metodologia foi possível sintetizar diferentes tioenaminonas, com rendimentos entre 18 e 78%. Na maioria das reações a tioenaminona foi obtida como uma mistura de isômeros Z/E na proporção 3:1. Para investigar a reatividade desses compostos foram sintetizados derivados de tioenaminonas a partir da mistura isomérica Z/E frente a hidrazina e ao iodo,  frente a azida de sódio foi usado apenas o isômero E. Na reação com N₂H₄ 80% em etanol foi possivel obter, em apenas uma etapa, a pirazolona e o pirazol correspondentes com 15% e 34% de rendimento, respectivamente. Na reação com I₂ e K₂CO₃ em acetonitrila foi obtido o isotiazol com 17% de rendimento. Na reação com NaN₃ e Bi(NO₃)₃.5H₂O em acetonitrila via micro-ondas a 120°C, 150W por 5 min foi obtido o tetrazol com 26% de rendimento. A metodologia proposta para síntese de tioenaminona atende aos princípios da Química Verde e foi desenvolvida com bons rendimentos. Das 20 moléculas sintetizadas neste trabalho 9 são inéditos 

MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1215450 - SILVIO DO DESTERRO CUNHA
Interno - 1276681 - RONAN BATISTA
Interno - 285863 - JUCENI PEREIRA DE LIMA DAVID
Interno - 1148522 - ELIANE DE OLIVEIRA SILVA
Externo à Instituição - FERNANDA ANDREIA ROSA - UEM
Externo à Instituição - DIMAS JOSÉ DA PAZ LIMA - UFAL