Banca de DEFESA: IGOR SANDE DE SANTANA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : IGOR SANDE DE SANTANA
DATA : 02/04/2024
HORA: 09:00
LOCAL: Sala de seminários do IQ
TÍTULO:

Mecanoquímica e síntese telescópica como estratégias sintéticas na obtenção de benzo-heterociclos, α-naftóis e novos derivados de 1,2-naftoquinonas

PALAVRAS-CHAVES:

poliaza-heterociclos, sintese sunstentável, benzofurano

PÁGINAS: 138
RESUMO:

A abordagem telescópica dentro da síntese orgânica vem sendo
utilizada como uma ferramenta aliada para alcançar planejamentos sintéticos
cada vez mais sustentáveis, dentro do conceito e dos parâmetros de química
verde. Essa estratégia além de ofertar a redução das etapas unitárias de
purificação de intermediários, e consequentemente a geração de resíduos,
pode também simplificar os aspectos práticos de uma síntese e já vem sendo
empregada pela indústria farmacêutica. Ademais, a mecanoquímica também
vem atuando dentro da síntese orgânica com um importante papel no
planejamento sintético mais sustentável, além de possibilitar o acesso a
reatividade e condições reacionais que não triviais empregando métodos
convencionais. Neste trabalho, foi desenvolvido um método de síntese para a
obtenção de benzo-heterociclos (14-72%), 4-acetoxinaftalenos (30-65%) e 4H-
quinolizin-4-ona (88%) a partir das reações de olefinação de Wittig e acilação
de Friedel-Crafts, combinadas em uma abordagem telescópica two-pot,
empregando mecanoquímica e aquecimento em micro-ondas respectivamente.
A vantagem ofertada pela mecanoquímica permitiu realizar as reações de
olefinação na ausência de solvente e em atmosfera não-inerte, contornando as
etapas de secagem de solventes e purga do sistema reacional com linhas de
gases. O método desenvolvido possui como intermediário os meio-ésteres
itacônicos (41-87%), os quais também foram isolados e caracterizados,
provenientes da reação de olefinação empregando o α-trifenilfosforanilideno-
succinato de monometila frente a aldeídos em mecanoquímica. Além disso, o
potencial sintético dos meio-ésteres itacônicos foi explorado na síntese do 9-
nitro-2,3-dihidrobenzo[b]oxapin-2-ona-4-carboxilato de metila (70%) e do 2,3-
dihidro-1H-benzo[b]azepin-2-ona-4-carboxilato de metila (71%), demonstrando
ser um intermediário sintético versátil ao possibilitar o acesso a moléculas com
uma diversidade estrutural. A partir dos 4-acetoxinaftalenos sintetizados foi
possível acessar α-naftóis (81-98%), que, juntamente com outros análogos de
naftóis, foram investigados frente a reagentes de iodohipervalente para a
síntese de novos análogos e derivados de naftoquinonas empregando a
abordagem telescópica, sendo possível acessar novas benzo[a]fenazinas (35-
85%), pirido[2,3-a]fenazinas (32-93%) e oxazóis (36-56%).

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1215450 - SILVIO DO DESTERRO CUNHA
Interno - 1507716 - MAURICIO MORAES VICTOR
Interno - 2166886 - ANDRE ALEXANDRE VIEIRA
Externa à Instituição - SABRINA TEIXEIRA MARTINEZ - UFRJ
Externo à Instituição - JULIO CEZAR PASTRE - UNICAMP