Banca de DEFESA: FERNANDO ALVES BARRETTO

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : FERNANDO ALVES BARRETTO
DATA : 03/04/2024
HORA: 08:00
LOCAL: Sala de Seminários do IQ
TÍTULO:

SÍNTESE DE CUMARINAS FUNCIONALIZADAS VIA NOVO PADRÃO DE OXA-CICLOADIÇÃO FORMAL [4+2] DE
MALEIMIDAS COM 2-HIDRÓXIALDEÍDOS

PALAVRAS-CHAVES:

Cumarinas, heterociclo, maleimida

PÁGINAS: 150
RESUMO:

Neste trabalho, foi realizado o estudo inédito das aplicações sintéticas de
cumarinas substituídas via reação de oxa-cicloadição formal [4+2] de maleimidas
com 2-hidróxialdeídos. Foram obtidos 46 novos núcleos de cumarinas e
itaconimidas, com rendimentos variando entre 7% e 68%. Nas aplicações das
reações de cicloadições formais com maleimidas, descobriu-se um novo padrão
de reatividade (C,O) ambifílica, tendo em vista que já são conhecidas as
aplicações das maleimidas em reações de cicloadições do tipo Diels-Alder e
binucleofílica (N,N), (N,C), (N,S), (N,O). Foi desenvolvida uma transposição
metodológica de forma inédita, empregando o fluxo contínuo, e cumarinas foram
obtidas com rendimentos entre 40% e 63%. O estudo fotofísico mostrou que as
cumarinas angulares apresentaram fluorescência ao serem excitadas no
comprimento de onda de 200 nm. Apenas quatro cumarinas (118z), (118af),
(118ac) e (118ag) apresentaram emissão nos comprimentos de onda na faixa de
405-436 nm, enquanto que as demais não apresentaram emissão nessa
excitação. A cumarina (118ag) apresentou desvio batocrômico na região do
visível, enquanto que as cumarinas (118z), (118af) e (118ac) apresentaram
desvio ipsocrômico na região do visível. A presença de substituintes retiradores
no anel da maleimida proporcionou a emissão na região de 405-436 nm, já com
grupos doadores, observamos que não houve emissão.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1215450 - SILVIO DO DESTERRO CUNHA
Interno - 2166886 - ANDRE ALEXANDRE VIEIRA
Interno - 1068075 - JORGE MAURICIO DAVID
Interna - 1490845 - VALERIA BELLI RIATTO
Externo à Instituição - KLEBER THIAGO OLIVEIRA - UFSCAR
Externa à Instituição - FERNANDA ANDREIA ROSA - UEM
Externa à Instituição - FERNANDA GADINI FINELLI - UFRJ