SÍNTESE DE AZA-POLI-HETEROCICLOS ATRAVES DA AZA-ANELAÇÃO [3+3] DE 2,5-DIAMINO-1,4-BENZOQUINONA FRENTE A DIFERENTES ELETRÓFILOS POLICARBONILADOS
enaminonas, quinolonas, heterociclos
Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo de reatividade da 2,5-diamino-1,4-benzoquinona frente à arilidenos derivados do ácido de Meldrum, ácido barbitúrico e 1,3-indandiona em reações de aza-anelção- [3+3]. Foram obtidos 06 novos núcleos quinolinotrionicos em rendimentos entre 20 e 93%, além de 04 novos núcleos quinolinotetraonicos em rendimentos entre 52 e 98%. Adicionalmente, a partir da aplicação sintética da 6-amino-4-fenil-quinolinotriona obtida, foi possível acessar um novo híbrido benzoxazol-di-hidroquinolina via reações de ciclização oxidativa, promovidas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade da 2,5-diamino-1,4-benzoquinona frente à ninidrina também foi investigada e, foi possível obter um composto pentaciclo inédito, com rendimento de 92%. Além disso, um estudo para aplicação da 5-amino-isatina na obtenção de núcleos, gerou dois novos híbridos entre isatina/quinolina com 43% e isatina/naftoquinona com 65% de rendimento, inéditos.